Vom Telemannplatz aus führt der Pfarrberg den Hang hinauf zum 1899 eingeweihten Wingolfdenkmal an der Treppenanlage zur Domstraße.

Schon im Hochmittelalter fand sich für diesen Bereich die Bezeichnung Auf der Rolle. Woher dieser Name stammte, kann nicht ganz geklärt werden. Jedoch wird diese Bezeichnung mit einem großen Ereignis in Verbindung gebracht, das hier 1321 stattgefunden haben soll:
Die Mönche des benachbarten Predigerklosters führten Das Spiel von den fünf klugen und fünf thörichten Junfrauen auf. Anwesend war dabei auch der zu diesem Zeitpunkt bereits 66jährige Landgraf Friedrich der Freidige, den der Ausgang dieses Schauspiels so sehr aufbrachte, dass er einen Schlaganfall erlitt und die folgenden zwei Jahre – seinen Regierungsgeschäften nicht mehr gewachsen – in geistiger Umnachtung gelebt haben soll, ehe er 1323 auf der Wartburg starb.

Der Name Pfarrberg leitet sich einerseits von den einst dort lebenden Intendenten und Pfarrern ab, deren Häuser teilweise noch erhalten sind, aber auch vom ehemaligen Franziskaner- bzw. Barfüßerkloster, dessen um 1221 errichtete Kirche etwa an der Stelle der heutigen Goetheschule stand. Letztere wurde 1884 als Charlottenschule eröffnet und weist noch heute im Keller Reste dieser Kirche auf.