Dieser Ort, von dem aus sich im 12. Jahrhundert die Stadt entwickelte, war schon immer das Herz Eisenachs, in dem alle Einwohner und Gäste empfangen wurden, die die Stadt über das Nikolaitor erreichten. Über Jahrhunderte wurde hier sonnabends Markt gehalten, was den ursprünglichen Namen des Platzes bis 1828 erklärt: Sonnabendmarkt.
Von vornherein stellte der Platz zudem den Dreh- und Angelpunkt des innerstädtischen Verkehrs dar, der hier in bzw. aus vier verschiedenen Richtungen drängte. Was einst Kaufleute, Karren und Fuhrwerke waren, wurde später die Straßenbahn, das Auto oder der Bus. An der Bedeutung des Platzes hat sich in den vergangenen 850 Jahren aber kaum etwas geändert.

Ein Indiz für die Wichtigkeit und das Alter des Karlsplatzes ist die romanische Nikolaikirche, die seit etwa 1170 den Platz dominiert und dem Schutzpatron der Händler geweiht ist. In direkter Nachbarschaft zu ihr befindet sich der Turm des nur wenig jüngeren Nikolaitores, einst eines der wichtigsten und heute das einzige verbliebene der Eisenacher Stadttore. Zwischen den beiden Türmen befand sich bis ins 19. Jahrhundert das ehemalige Propsteigebäude des mittelalterlichen Nikolaiklosters. Da jedoch das Tor im 19. Jahrhundert zunehmend zum Nadelöhr wurde und ein Abriss auf große Ablehnung stieß, ersetzte man den Zwischenbau 1888/89 durch die beiden heutigen Torbögen.

Die alten Ansicht, welche im Herbst/Winter 1895/1896 entstanden sein muss, zeigt den Karlsplatz noch mit seiner alten, kleinstädtischen Bebauung, die in den kommenden Jahren zumindest teilweise durch prächtige und große Stadthäuser der Gründerzeit ersetzt werden sollte. Nur einige Monate vor Aufnahme des Fotos, am 11. Mai 1895, war in der Mitte des offenen und gepflasterten Platzes das Denkmal zu Ehren Martin Luthers eingeweiht worden, um das herum eine eingezäunte Blumeninsel das einzige Grün auf dem Platz bildete.

Hinter dem Lutherdenkmal erspäht man zudem den Bereich, in dem 1926 das Ärztedenkmal errichtet wurde. Am linken Bildrand befindet sich dort das Gebäude der 1875 erstmals im Adressbuch erwähnten Getreidehandlung H. Weinstein und rechts daneben das Gebäude, in das erst wenige Jahre vor Aufnahme des Bildes die neugegründete Diakonissenhaus-Stiftung eingezogen war. Beide Häuser wurden 1933 für den Neubau des heutigen Mutterhauses abgerissen. Dabei verschwand auch das zwischen beiden Gebäuden noch erkennbare Bootsmannsgässchen.

Kleiner Fakt zum Schluss: Die beiden hübschen Straßenlaternen, die sich links am Straßenrand befinden, wurden 1894 aufgestellt – es handelte sich dabei um die ersten beiden elektrischen Straßenlaternen Eisenach. Erst zwei Jahre zuvor nahm das städtische Elektrizitätswerk seinen Betrieb auf.