Der Jakobsplan gehört zu den mittelalterlichen Plätzen der Stadt und entstand um 1190 um die frühere Jakobskirche herum. Diese war eine Stiftung des Landgrafen Hermann I., der im Norden der jungen Stadt Eisenach ein Handwerkerviertel etablieren wollte.
Seinerzeit entstanden die ersten Bauten an Jakobsplan, Jakobsgasse, Ackerhof (seit 1892 Sophienstraße) und an der grünen Gasse.
Da der Zuzug an Handwerkern aber schon bald stagnierte, wurden die freien Bauflächen schon früh als Gärten genutzt, weshalb die nördliche Altstadt noch bis weit ins 20. Jahrhundert nur dünn bebaut war und hauptsächlich als Gartenfläche Verwendung fand.

Die Kirche wurde während der Bauernaufstände von 1525 verwüstet und danach nicht mehr für Gottesdienste genutzt. Fortan diente sie als Speicher für die Mühlen am nahegelegenen Mühlgraben und als städtische Mehlwaage. Zwar sollte sie Anfang des 17. Jahrhunderts zu einem Brauhaus umgebaut werden, aber dazu kam es nicht.
Beim großen Stadtbrand von 1636 brannte auch sie bis auf die Grundmauern nieder, auf denen Anfang des 18. Jahrhunderts eine neue Mehlwaage errichtet wurde. Nachdem jedoch auch diese 1796 einem Brand zum Opfer fiel, wurde der Platz geräumt und begrünt.

Wenige Jahre zuvor entstand an der Westseite des Jakobsplans das Palais Bechtolsheim, das im Hintergrund des Vergleichsbildes zu sehen ist. Es diente als Residenz des Freiherrn von Mauchenheim genannt Bechtolsheim, der als Vizekanzler des Herzogtums Sachsen-Weimar-Eisenach vorort den Herzog vertrat. Seine Frau Julie von Bechtolsheim war dieserzeit eine zentrale Figur im gesellschaftlichen Leben der Stadt und zählte zu den engsten Freunden Johann Wolfgang von Goethes, der daher mehrfach im Palais Bechtolsheim gastierte. Heutzutage hat die städtische Wohnungsgesellschaft im Palais ihren Sitz.

Seit 1947 befindet sich, zentral auf dem Jakobsplan, auch das von Erich Windbichler geschaffene Denkmal Panzerreiter, das seit 1938 im Bereich der Kasernen vor dem ehem. Offizierskasino (heute Möbelhaus Hesse) stand. Nach dem Krieg befand es sich für einige Zeit im Stadtschloss und kam schließlich auf den Jakobsplan, wo sich das Drachentöterdenkmal auch heute noch befindet.

Die alte Ansicht dürfte um 1950 entstanden sein. Ab 1973 wurde die den Platz umgebende Bebauung (einschließlich der beiden Häuser rechts im Bild) größtenteils abgerissen. In der Folge wurden die historisch gewachsenen Stadtquartiere der nördlichen Altstadt fast vollständig mit den neuen Plattenbauten überformt. In den 1990er Jahren umfassend saniert, prägen Sie auch heute noch das Bild des Jakobsplans.